La storia del porto di Brindisi è strettamente legato a Roma, come possiamo vedere dalle colonne ritenute terminali della via Appia, in realtà sorta di Porta verso il mare, omaggio al mare stesso. Basti pensare alla decorazione delle stesse con divinità e tritoni, a testimonianza del forte legame della città con il suo porto.
Il porto di Brindisi era certamente utilizzato già in età messapica, ma toccò il massimo splendore in età romana, quando divenne uno dei porti più importanti di Roma, proprio per il suo naturale slancio verso l'Oriente. Basti pensare che le anfore di "tipo Brindisi" sono state rinvenute in tutto il mediterraneo.
Con la caduta dell'Impero romano d'Occidente, anche il porto della città perse d'importanza: il VI secolo infatti segna il declino del porto, a favore del porto di San Cataldo (Lecce) e soprattutto Otranto, preferiti per la minore distanza dalle coste balcaniche nei traffici verso Bisanzio. Con il XII secolo il porto ritrova la sua importanza, forse da mettere in relazione con una ricostruzione urbanistica avviata nel secolo precedente, ad opera del protospatario Lupo e per ordine degli imperatori bizantini, come attestato nella celebre epigrafe della colonna.
Da Brindisi partirono verso la Terra santa molti contingenti della Prima crociata (1096), e anche quelle successive: particolarmente drammatica fu la preparazione della sesta crociata ad opera di Federico II, durante la quale la lunga prermanenza di un enorme quantità di soldati nei pressi del porto fece scoppiare un'epidemia (1227).
In seguito il porto conobbe fortune alterne, fino a perdere d'importanza a seguito della ostruzione del canale d'ingresso operata da Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, che ritenne di difendere in questo modo i suoi domini da un presunto attacco dei Veneziani (1446). Nei secoli successivi sia il porto sia la città conobbero un nuovo periodo di declino, che ebbe fine quando re Ferdinando IV di Napoli incaricò l'ingegnere Andrea Pigonati di ripristinare il canale di comunicazione tra porto interno e porto esterno (1775).
Il porto di Brindisi venne scelto, in seguito alla costruzione della Ferrovia Adriatica, come terminale per l'imbarco delle merci e dei viaggiatori in arrivo con i treni internazionali; il primo viaggio ufficiale della Valigia delle Indie avvenne il 25 ottobre del 1870 con il primo piroscafo della società inglese Peninsular and Oriental Steam Navigation Company (P&O) dal porto di Brindisi a quello di Alessandria, dove la ferrovia portava passeggeri e merci sino a Suez dove venivano imbarcati su un'altra nave diretta in India. Il convoglio che partiva da Londra giungeva a Brindisi Marittima in 44 ore e a Bombay in 22 giorni.
Con l'apertura del Canale di Suez (1869) il porto aumentò la sua importanza per il rifiorire dei traffici...
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