Il castello, che si affaccia su un ampio spiazzo di sua pertinenza, domina la gravina di S. Marco e parte dell’abitato; segna, inoltre, il limite fra due differenti condizioni orografiche, poiché si passa dall’accidentalità della gravina, caratterizzata da cavità antropiche e da cripte rupestri, alla distesa di un terrazzo. Da un documento conservato nell’abbazia di Montecassino si ha notizia dell’esistenza di un castrum sin dal X secolo. Nel secolo dopo, Massafra appartenne al feudo di Riccardo Senescalco e successivamente a vari nobili fino al 1497, quando fu ceduta alla famiglia Pappacoda di Napoli che operò una sostanziale ristrutturazione del castello che mantenne fino al 1633. La proprietà passò alla famiglia Imperiali che la tenne fino al 1791; a loro si deve la costruzione della torre poligonale. Il Regio Demanio vendette il castello a Michelangelo Zuccaro, il quale lo trasmise per testamento, nel 1859, alla famiglia Pellegrini di Napoli; da questa fu venduto ai Serini e successivamente acquistato dal comune di Massafra. Il castello ha forma quadrilatera, con tre torri troncoconiche ed una poligonale. Due delle torri si impostano sui fianchi della gravina di S. Marco conservando più intatti i connotati dell’ambiente rupestre, mentre le altre due si elevano su un’antica gravinella (Via Laterra), modificata e dissimulata da cortine di abitazioni di varia epoca. La larga spianata antistante il castello è uno spiazzo artefatto e funzionale alle vicende del castello stesso, ottenuta con il riempimento (con materiali di risulta) di una faglia sottostante che, a causa di infiltrazioni dovute a piogge, ha subito diversi crolli, tra cui quello del 12 febbraio 1965 quando cadde la torre, in seguito ricostruita.