Imponente e perfettamente conservata, la Rocca Roveresca è il risultato della sovrapposizione di strutture difensive costruite nel corso dei secoli. La struttura attuale è dovuta a Giovanni della Rovere, signore di Senigallia e genero di Federico III da Montefeltro, duca di Urbino che nel 1478 mise a disposizione di Giovanni i migliori architetti dell'epoca, Luciano Laurana e Baccio Pontelli, con lo scopo di adattare la precedente costruzione alle nuove esigenze difensive: risale a quel periodo la costruzione delle torri quattrocentesche rotonde ai lati, necessarie sia per aumentare potenza e prestigio, sia per difendere la città dall’invasione dei Turchi. La Rocca si presenta come uno straordinario libro di storia: all’interno della struttura a pianta quadrata si possono distinguere almeno quattro fasi costruttive che si sono avvicendate nell’arco di quasi due millenni. Guardando con attenzione si nota che il corpo centrale destinato a residenza signorile è circondato dalla costruzione destinata alla difesa militare ed è così possibile distinguere due rocche, una inglobata dentro l’altra. Espugnata nel 1503 da Cesare Borgia che proprio a Senigallia compì la celebre strage descritta da Niccolò Machiavelli, nella sua storia millenaria la Rocca non è stata solo una fortezza e dimora signorile ma anche sede di una scuola di artiglieria e dopo il ritorno nel 1631 sotto il dominio della Chiesa, utilizzata come carcere e successivamente come orfanotrofio. L' interno della Rocca è piuttosto spoglio; molto d'effetto sono le scale elicoidali, costruite a blocchi monolitici sovrapposti incassati nel muro, che conducono fino ai sotterranei. La Rocca è aperta al pubblico tutti i giorni ed ospita mostre d'arte ed eventi, conservando il fascino della fortezza militare e l’eleganza delle residenze signorili rinascimentali. In accordo con il Comune di Senigallia, il biglietto d’ingresso dà diritto ad una riduzione del biglietto delle sedi espositive del Palazzo del Duca e del Palazzetto Baviera.