Los orígenes del MONASTERIO DE SAN JUAN se remontan al siglo XI, cuando el monje Lesmes, nacido en Loudun, cerca de Poitiers (Francia), se instaló en este lugar al frente de una comunidad de doce monjes compañeros suyos llegados de Casa-Dei, con el beneplácito de los reyes castellanos Alfonso VI y doña Constanza de Borgoña.

Aquí se asentó con la idea de poner en marcha un pequeño complejo asistencial al servicio de los peregrinos jacobeos. Murió en 1097, siendo aclamado y honrado como santo. En 1511 fue proclamado patrono de la ciudad. El Monasterio de San Juan se mantuvo bajo la disciplina benedictina de Casa-Dei, que le nutrió de la mayor parte de los monjes, hasta 1436.

Ese año se integró en la Congregación de San Benito de Valladolid, comenzando una nueva etapa espiritual y cultural que no concluyó hasta la Desamortización de Mendizábal, en 1836. A partir de entonces, se inicia un periodo de utilizaciones diversas y de abandono que acabó con la ruina de buena parte del edificio.

Nada queda del antiguo edificio románico de la época del santo fundador. La primitiva fábrica monacal vivió un momento de enorme transformación a mediados del siglo XV, a raíz del incendio que se produjo en 1436, que destruyó totalmente la iglesia.

La iglesia monástica tenía tres naves, crucero y una capilla mayor de gran profundidad que permitía alojar en ella una gran sillería coral. La cubierta debió estar formada por bóvedas góticas con nervios rectos, formando una rica tracería de forma estrellada. Su autoría se atribuye a Juan de Colonia, el más importante artista del momento en Burgos.

La única zona del monasterio que se conserva, en su mayor parte, es el claustro, cuya construcción ha de fecharse a finales del siglo XVI. La obra fue ejecutada por Domingo de Azas. Muy interesante es el claustro inferior, en elque se conservan todas las bóvedas estrelladas y unos amplios ventanales. Hay que destacar la decoración de las claves de las bóvedas con bustos que representan a santos, papas, reyes, etc., relacionados con el monasterio.

La sala capitular o capilla de Montserrat es un recinto de planta cuadrada que se cubre con nueve bóvedas de nervios góticos formando estrellas de nervios rectos que descargan sobre cuatro columnas. Desempeñó la función de sala capitular hasta que se convirtió en capilla funeraria.

En cuanto a la fachada principal del monumento, hay que señalar que el centro de la misma se transformó en un estilo eminentemente clasicista a finales del siglo XVI o principios del XVII. A comienzos del siglo XIX, se produjeron una serie de intervenciones que dotaron al conjunto de un carácter mucho más sobrio.

La espadaña pasó a convertirse en el cuerpo de la torre que hoy aparece visible. Muy notables, dentro de la arquitectura proto-barroca burgalesa, son los pórticos simétricos laterales que flanquean la portada principal. Constan de una zona baja compuesta por tres arcos individualizados por pilastras pareadas y un escudo en el centro que rompe el entablamento. En el segundo piso aparecen tres vanos a modo de balcones adintelados.

En la actualidad, en el monasterio se desarrolla una intensa actividad cultural con exposiciones, conferencias, congresos. Asimismo, es la sede del Museo Municipal Marceliano Santa María.

En el año 2016 ha sido dotado de una moderna cubierta.