Las obras del puente comenzaron en 1683, quedando suspendidas en varias ocasiones. Finalmente, en 1718 el marqués de Vadillo, corregidor de Madrid durante el reinado de Felipe V, se propuso dar término a la construcción encargando a Pedro de Ribera su dirección. Los trabajos terminaron en 1732, pero las obras complementarias continuaron hasta 1735, fecha en la que se puede considerar finalizado el conjunto. Desde su inicio, habían pasado más de 60 años.

El Puente de Toledo es un ejemplo absolutamente singular dentro de su tipo de construcción, tanto por la importancia concedida a la estética y a la decoración como por su concepción de obra pública de utilidad y de ornato en uno de los más importantes accesos a la Corte desde Toledo.

En 1995 comenzó un proyecto de restauración integral. En 2007, el basamento y la cimentación se vieron afectados por el paso de varios cajones de hormigón, dentro de las obras de soterramiento de la M-30. En 2014 se llevó a cabo una restauración completa, permitiendo en la actualidad la visión global del puente en todo su esplendor, aunque recortado interiormente.

Este puente presenta todavía trazas constructivas y estructurales antiguas, muy similares a las del de Segovia: cauce común, muchos vanos de luces (incluso menores) y ratios geométricos similares.

La distinción planteada por Carlos Fernández Casado entre los puentes de Segovia y Toledo, como cumplidos representantes del Renacimiento purista del siglo XVI y del Barroco del XVIII, sigue plenamente vigente. Se trata de dos puentes con la misma longitud y soluciones técnicas casi iguales, con nueve arcos de similar luz, pero se manifiestan con lenguajes diferentes. El de Toledo presenta un perfecto encaje de alineaciones rectas y curvas, desde los 9,5 m de la calzada festoneada con los apartaderos hasta los 35 m de las entradas, por medio de amplias curvas simétricas que enlazan los pretiles con los muros de la plaza de las Pirámides. Su Barroco adventicio, surgido de la decoración, destaca independiente de la estructura como algo sobrepuesto a ella, como los templetes colocados en el pretil a la altura del arco central y las fuentes que remataban las curvas de ampliación de la planta. Construido con sillería granítica, consta de nueve ojos formados por bóvedas iguales de arco de medio punto con 11,1 m de luz y 13,2 m de altura y con una importante rampa de embocadura en su lado sur. Cuenta con importantes tajamares de sección semicircular con base apuntada y que se prolongan hasta el tablero dando lugar a descansaderos o miradores laterales. El pretil, formado por sillares de grandes dimensiones, discurre a lo largo de toda la obra bordeando también los miradores El Puente de Toledo, por ser uno de los mejores ejemplos del barroco español, ha sido de los pocos que han aparecido en los sellos de Correos. El más reciente es del año 2013. En la hoja bloque se observa una vista panorámica del monumento desde su lado este, mientras que el sello en sí enmarca las pilas centrales con sus dos hornacinas decorativas. En el interior de las mismas se aprecian las esculturas realizadas en piedra caliza y al estilo churrigueresco por Juan Alonso Villabrille y Ron, y que representan al patrón de Madrid y su esposa. Francisco Umbral también habla de este puente en sus Memorias, publicadas con el nombre de Trilogía de Madrid (1984): " El río por allí era escaso, por todas partes, y yo me sentaba en uno de los entrantes del puente, o en la balaustrada, junto a una farola, a ver pasar las mozas, a mirar la curva del tranvía, que allí daba la vuelta, muy bellamente, o a discurrir el Madrid lejano que, como una acuarela sucia mezclada con el cielo, se iba perdiendo o dibujando a lo lejos".