El monasterio de Santa Cruz fue fundado por los Canónigos Regulares de la Santa Cruz el 28 de junio de 1131, quienes adoptaron la regla de los canónigos regulares de San Agustín. Su fundación estuvo promocionada por los monarcas Alfonso I y Sancho I, cuyos restos guarda este monasterio. Es uno de los principales monumentos históricos y artísticos de Portugal por la calidad de las intervenciones artísticas en el monasterio, particularmente del período manuelino. La institución recibió muchos privilegios papales y donaciones de los primeros reyes de Portugal, convirtiéndola en la casa monástica más importante del reino. El edificio original del monasterio y la iglesia de Santa Cruz fueron erigido entre 1132 y 1223, obra del Maestro Roberto, artista del estilo románico. Su escuela fue una de las mejores instituciones educativas del Portugal medieval, notable por su gran biblioteca (hoy en la Biblioteca Pública Municipal de Oporto) y su "scriptorium". En la época de D. Afonso Henriques, este "scriptorium" contribuyó a la consolidación del poder real. En 1507, el rey Manuel I de Portugal ordenó una extensa renovación, reconstrucción y redecoración del monasterio y su iglesia. En ese momento, los restos de D. Afonso Henriques y D. Sancho I fueron trasladados desde sus sarcófagos originales a sus nuevas tumbas decoradas en estilo manuelino. En el siglo XIX se colocó un arco triunfal, de estilo barroquizante, delante de la portada gótica de la iglesia. Aunque casi no queda nada de la fundación románica del convento, la fachada de la iglesia era semejante a la de la Catedral Vieja de Coímbra, con torre central avanzada y portada coronada con un gran ventanal. Estos detalles todavía se aprecian hoy tras los añadidos de épocas posteriores. Durante el reinado de D. Manuel I, entre 1507 y 1513 la fachada se completó con dos torres a los lados, rematadas con pináculos góticos y molduras decorativas. Más tarde, entre 1522 y 1526, se erigió el portal escenográfico manuelino, hoy bastante erosionado, obra de Diego de Castillo y el francés Nicolás Chanterenne. Dentro del templo, la nave única y el presbiterio están cubiertos por una bóveda manuelina de gran riqueza, obras dirigidas por Diogo Boitaca y el coimbreño Marcos Pires. Alrededor de 1530, Diogo de Castillo añadió un coro alto sobre la entrada, que era la parte escultórica de João de Ruão; en ese espacio se instaló una magnífica sillería de madera tallada y dorada . Es una de las pocas sillerías existentes del período manuelino y se debe, en primer lugar, al tallador flamenco Machim, que la instaló en el presbiterio ; el trabajo sería continuado por Juan Alemán y, más tarde , por el escultor francés Francisco Lorete, quien la amplió y la trasladó al coro alto. La nave también contiene un hermoso púlpito renacentista, obra de Nicolás Chanterenne en 1521. En el siglo XVIII se cubrieron las paredes de la nave con escenas de pasajes bíblicos, hechas con azulejos de Lisboa en tonos blanco y azul. En el presbiterio están ubicadas las tumbas de los dos primeros reyes de Portugal.Nicolás Chanterene realizó las esculturas yacentes de los reyes, mientras que otras esculturas y elementos decorativos se atribuyen a un supuesto Maestro de las Tumbas Reales y otros como Diogo Francisco, Pêro Anes, Diogo Fernandes y João Fernandes. Ambas tumbas están decoradas profusamente con estatuas y elementos gótico-renacentistas, además de los símbolos de D. Manuel I: la esfera armilar y la cruz de la Orden de Cristo. La sacristía de la iglesia es un ejemplo típico del estilo manierista, construida entre 1622 y 1624 por Pedro Nunes Tinoco. Se decoró con azulejos del siglo XVII y presenta notables pinturas de dos de los mejores pintores portugueses del siglo XVI: Grão Vasco y Cristóvão de Figueiredo. La sala capitular es manuelina, construida por Diogo Boitaca entre 1507 y 1513, tiene una capilla manierista de San Teotonio, fechada alrededor de 1588, obra de Tomé Velho.